Насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жиры

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей

двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей).

Номенклатура

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая - олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой называют также а-углеродом. Атом углерода 3 - это -углерод, а углерод концевой метальной группы (углерод ) - со-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Д 9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; со 9 - двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с (о-конца. Широко используемые названия с указанием числа атомов углерода, числа двойных связей и их положения приведены на рис. 15.1. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например со 9, со 6 или со 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения или

Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты

Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1.

Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено - как из растительных, так и из животных организмов - несколько жирных кислот с разветвленной цепью.

Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)

Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности.

A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты.

Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты.

B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот,

Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение

(см. скан)

подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины простациклины и тромбоксаны (ТО). Иногда термин простаглаидины употребляется в менее строгом смысле и означает все простаноиды.

Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях и ПГЛ. К кольцу могут быть присоединены различные группы, дающие

Рис. 15.2. Простагландин .

Рис. 15.3. Тромбоксан

начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа содержит кетогруппу в положении 9, тогда как в простагландине -типа в этом же положении стоит гидроксильная группа. Лейкотриены являются третьей группой эйкозаноидных производных, они образуются не путем циклизации жирных кислот, а в результате действия ферментов липоксигеназного пути (рис. 15.4). Они были впервые найдены в лейкоцитах и характеризуются наличием трех сопряженных двойных связей.

Рис. 15.4. Лейкотриен

Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы.

Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислот

Углеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется -конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации, как в случае элаидиновой кислоты - изомера олеиновой кислоты (рис. 15.5). Природные полиненасыщенные длинноцепочечные жирные кислоты почти все имеют цис-конфигурацию; на участке, где находится двойная связь, молекула «согнута» и образует угол в 120°.

Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот (олеиновая и элаидиновая кислоты).

Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в -конфигурации изменяет эти пространственные соотношения. Жирные кислоты в транс-конфигурации присутствуют в составе некоторых пищевых продуктов. Большинство из них образуется как побочные продукты в процессе гидрогенизации, благодаря которому жирные кислоты переходят в насыщенную форму; таким способом, в частности, добиваются «затвердевания» природных масел при производстве маргарина. Кроме того, еще некоторое небольшое количество транс-кислот поступает с животным жиром - он содержит транс-кислоты, образовавшиеся под действием микроорганизмов, присутствующих в рубце жвачных животных.

Спирты

К числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты

пример, цетиловый спирт которые обычно обнаруживаются в восках, а также полиизопреноидный спирт долихол (рис. 15.27).

Альдегиды жирных кислот

Жирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии.

Физиологически важные свойства жирных кислот

Физические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению - во время зимней спячки или в экстремальных условиях, - липиды оказываются более ненасыщенными.

Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

• четное число углеродных атомов в цепи,
• отсутствие разветвлений цепи,
• наличие двойных связей только в цис-конформации.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.

• линолевая (С18:2, Δ9,12),
• γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
• арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω3-жирные кислоты :

• α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
• тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
• клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
• цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Пищевые источники

Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.

Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.

Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.

Роль жирных кислот

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.

3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .

Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:

• отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
• увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
• сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
• иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!

1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).

2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:

• профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
• инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
• дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
• аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
• нарушение периферического кровообращения.

Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно - с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.

О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.

Особенности химической формулы

Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена - нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.

Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:

Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые - жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.

Ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается - организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.

Характерные особенности

Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30-35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.

Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире - здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах - около 10 %. Арахиновая, или - в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.

Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.

«Насыщенные» продукты

Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.

К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых пальмовом и кокосовом.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт - гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека

Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

Что можно сказать в защиту жирных кислот

Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.

Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.

Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.

Вкусная угроза здоровью

Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные - гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.

Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.

Пост в 4-х частях, о насыщеных и ненасыщеных жирах, о вредных и полезных маслах, о трансжирах, о роли жиров в организме человека. Материал о полезных и вредных маслах будет не совсем в русле традиционной подачи.

Жиры в человеческом организме играют роль источника энергии, а также являются материалом для строительства живых клеток организма. Они растворяют ряд витаминов и служат источником многих биологически активных веществ.

Жиры способствуют повышению вкусовых качеств пищи и вызывают чувство продолжительного насыщения. При недостатке жиров в нашем рационе могут возникнуть такие нарушения в состоянии организма, как изменения со стороны кожи, зрения, болезни почек, ослабление механизмов иммунитета и др.

В экспериментах, проводимых на животных, было доказано, что недостаточное количество жиров в пищевом рационе способствует сокращению продолжительности жизни.

Жиры (жирные кислоты) присутствуют в растениях и животных жирах. Они делятся на два типа, в зависимости от химической структуры и молекулярных связей, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты . Последние также делятся на два типа - мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры.

1. НЕНАСЫЩЕНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Ненасыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, которые содержат, по крайней мере, одну двойную связь в цепи молекул жирной кислоты. В зависимости от насыщенности, они делятся на две группы:

• мононенасыщенные жирные кислоты, содержащие одну двойную связь


• полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие более чем одну двойную связь

Наибольшее биологическое значение из ненасыщенных жирных кислот имеют полиненасыщенные жирные кислоты, а именно, так называемые незаменимые жирные кислоты (витамин F) .

Это в первую очередь линолевая (Омега-6 полиненасыщенная ЖК) и линоленовая (Омега-3 полиненасыщенная ЖК); также выделяют Омега-9 кислоты, к которым относится, например, олеиновая - мононенасыщенная жирная кислота.

Омега-3 и Омега-6 ненасыщенные жирные кислоты являются эссенциальными (т. е. жизненно необходимыми) компонентами пищевых продуктов, которые наш организм не может синтезировать сам.

Оба типа ненасыщенных жиров преимущественно содержатся в растительных продуктах. Эти кислоты считаются более подходящими для здорового питания, чем насыщенные жирные кислоты . В самом деле, некоторые из них обладают способностью снижать уровень холестерина и кровяного давления, тем самым уменьшая риск сердечных заболеваний.

Линолевая кислота, олеиновая кислота, миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота и арахидоновая кислота - вот некоторые из ненасыщеных жирных кислот.

Ненасыщеные жирные кислоты встречаются во всех жирах. В растительных жирах их содержание, как правило, больше, чем в животных (хотя среди растительных и в животных жиров бывают исключения из этого правила: твердое пальмовое масло и жидкий рыбий жир, например).

Основными источниками ненасыщенных ЖК и особенно незаменимых, для человека являются оливковое, подсолнечное, кунжутное, рапсовое масло, жир, содержащийся в рыбе и морских млекопитающих.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ МОНОНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

оливковое масло, оливки

кунжутное масло

рапсовое масло
арахисовое масло, арахис

плод авокадо

орехи миндаль

орехи кешью
орехи фисташки
орехи фундук

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

кукурузное масло

подсолнечное масло, семечки подсолнечника
соевое масло
лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, красная икра, моллюски (много Омега-3)

семя льна, льняное масло (много Омега-3)

семена кунжута, кунжутное масло

соевые бобы, сыр тофу

грецкие орехи (много Омега-3)
ростки пшеницы, их масло

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

Ненасыщенные жирные кислоты (ЖК) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют одна (мононенасыщенная) или две и более (полиненасыщенные жирные кислоты, сокращенно ПНЖК) двойные связи между соседними атомами углерода. Их синоним - непредельные жирные кислоты. Триглицериды, состоящие из таких жирных кислот, называют, соответственно, ненасыщенными жирами.

Существует несколько преимуществ, которые несут нашему здоровью ненасыщенные жирные кислоты. Пищевые продукты, содержащие мононенасыщенные или полиненасыщенные жиры, считаются более здоровыми по сравнению с теми, что содержат насыщенные жирные кислоты.

Дело в том, что молекулы насыщенных жирных кислот, попадая в кровь, имеют тенденцию связываться друг с другом , что приводит к образованию в артериях кровеносной системы холестериновых бляшек . В свою очередь, ненасыщенные жиры состоят из больших молекул, которые не строят соединений в крови . Это приводит к беспрепятственному прохождению крови через артерии.

Основным преимуществом ненасыщенных жиров является способность снижать уровень «плохого» холестерина и триглицеридов в крови , в результате чего снижается вероятность сердечных заболеваний, таких как инсульты и инфаркты.

Разумеется, практически невозможно устранить все насыщенные жиры из рациона, но многие из них можно заменить ненасыщенными жирами.

Например, переход на оливковое масло при добавлении его в пищу (но без термообработки) может в значительной степени уменьшить потребление насыщенных жиров.

Эти диетические масла содержат жирорастворимые витамины, такие, как витамин А, D и Е , которые необходимы для поддержания здоровья.
Витамины А и Е являются антиоксидантами и помогают поддерживать иммунную систему таким образом, чтобы мы оставались здоровыми. Они также помогают в циркуляции крови и предотвращают образование холестериновых бляшек в артериях.

Витамин D необходим для роста и развития костей и мышц.

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ:

• обладают антиоксидантным действием


• оказывают противовоспалительное действие


• снижают артериальное давление


• снижают риск некоторых раковых заболеваний


• улучшают состояние волос и кожи


• улучшают текучесть крови (профилактика образования тромбов)

По сравнению с насыщенными жирными кислотами закономерность в отношении температуры плавления у ненасыщенных (непредельных) обратная, чем больше жир содержит ненасыщенных ЖК, тем меньше у него температура плавления. Таким образом, если перед вами масло, которое остается жидким даже в холодильнике, при температуре 2-6°С, вы можете не сомневаться, что в нем преобладают непредельные (ненасыщеные) жиры.

Очень важно, чтобы жиры, потребляемые в пищу, были свежими, то есть не окислившимися.

Сами ненасыщенные масла, так и кулинарные изделия, приготовленные с их использованием, прогоркают при длительном хранении, что сильно ощущается на вкус.

В несвежих или перегретых жирах накапливаются вредные вещества , которые служат раздражителями желудочнокишечного тракта, почек, влияют на нарушение обмена веществ. В диетическом питании такие жиры категорически запрещены.

Поэтому для увеличения сроков хранения продукции в кондитерской промышленности, к сожалению, часто происходит замена таких масел на масла с низким содержанием ненасыщеных ЖК. Особенно опасной тенденцией является использование гидрогенизированных жиров (маргарина), содержащих вредные трансизомеры жирных кислот (трансжиры) , которые намного дешевле натуральных масел, они также существенно увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Нормы потребления для ненасыщенных жирных кислот не установлены, однако считается, что их количество по калорийности в общем рационе питания по норме должно составлять около 10%-30%, или при другом подходе - общее количество жиров из всех употребленнх продуктов в течение дня рассчитывается как 1 грамм на 1 кг веса человека.

Следует отметить, чтомононенасыщенные жирные кислоты могут быть синтезированы в организме из насыщенных ЖК и углеводов . Поэтому они не относятся к незаменимым или эссенциальным жирным кислотам.

При диетическом питании качественный и количественный состав жиров может изменяться. Пониженное количество жиров рекомендуется употреблять при панкреатитах, атеросклерозе, гепатитах, диабете, обострении энтероко-литов, ожирении.

При истощении организма и в период восстановления после продолжительных болезней, травм, наоборот, рекомендуется увеличивать дневную норму жиров до 100 - 120 грамм.

**************************************** ****

2. НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Насыщенные (или предельные жирные кислоты) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых отсутствуют двойные связи между соседними атомами углерода. Отсутствие двойных или ненасыщенных связей заметно снижает реакционную способность (способность соединяться с другими молекулярными структурами) насыщенных жирных кислот, то есть участвовать в биохимических процессах организма.

Биологическая роль насыщеных жиров гораздо менее многообразна, чем ненасыщенных.

В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.

Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного масла содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.

Примером насыщенного масла растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.

Примером ненасыщенного животного масла является рыбий жир .

Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина, твердого пальмового масла, они являются максимально вредными.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются

стеариновая кислота:

в бараньем жире ее содержание достигает 30%,
в растительных маслах - до 10%;

пальмитиновая кислота:

в пальмовом масле составляет 39-47%,
в коровьем сливочном - около 25%,
соевом - 6,5%,
а в свином сале - 30%.

Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.

Биологическая роль насыщенных жирных кислот заключается том, что они для организма человека являются, прежде всего, источником энергии. Также они наряду с ненасыщеными принимают участие в построении клеточных мембран , синтезе гормонов, переносе и усвоении витаминов и микроэлементов.

Имеющие мало жировой ткани, то есть мало насыщенных жиров в организме, женщины не только намного чаще страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но и тяжлее переносят климакс, страдая болезнями и стрессами из-за гормонального дисбаланса.

С другой стороны, вред избытка жировой ткани, то есть ожирения, также не вызывает сомнений. В современных условиях гиподинамии и переедания человек должен стремиться к снижению насыщенных жирных кислот в своем рационе - энергетическая ценность рациона человека сегодня и так, как правило, находится выше нормы,

а необходимые для построения клеточных мембран жирные кислоты могут быть синтезированы организмом (при условии соблюдения достаточной энергетической наполненности рациона).

Чрезмерное потребление насыщенных жиров является одним из важнейших факторов риска развития ожирения, диабета, сердечно-сосудистых и др. заболеваний. Нормы потребления для насыщенных жиров не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме от общего количества жиров не должна составлять более 10%.

Однако в суровых климатических условиях, например, на Крайнем Севере, необходимость в энергии резко возрастает, поэтому требуется введение в рацион большего количества жиров, содержащих, в том числе, насыщенные жирные кислоты - наиболее энергетически ценный компонент.

Если ненасыщенные жиры полезнее насыщенных с точки зрения питания, то в области кулинарии всё наоборот: готовить еду лучше на животных жирах, то есть на насыщеных .

При жарке пищи на растительном масле двойные связи ненасыщенных жирных кислот будут подвергаться интенсивному окислению с образованием канцерогенных веществ, вызывающих рак.

Важнейшая непищевая область применения насыщенных жирных кислот - мыловарение. Натриевые и калиевые соли этих соединений составляют основу всех видов мыла. Собственно, мыло и получают путем омыления соответствующих насыщенных жиров.

Жиры, которые нужно исключить на 100%

Трансжиры

Трансжиры образуются при промышленном отверждении жидких растительных масел. Трансжиры содержатся в кондитерских изделиях, в чипсах, в попкорне, в рыбных палочках, в промышленных котлетах, в кетчупах, в майонезах, в картофеле фри, в беляшах, в чебуреках, в рафинированном растительном масле (обычное рафинированное подсолнечное, кукурузное масло, которое вошло в кулинарию практически всех семей), в покупной выпечке, в сырах без холестерина, в маргарине и в спреде.

Трансжиры связаны с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний, так как они повышают уровень плохого холестерина в крови (ЛПНП) и понижают уровень хорошего холестерина (ЛПВП), а также вызывают воспаление и ожирение .

**************************************** ***************

НАГЛЯДНЫЕ ГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ

Еще раз о том, как использует жиры и масла организмом, а также к чему приводит их недостаток и избыток; сколько жиров и масел содержится в 100 гр некоторых продуктов питания:

В каких продуктах содержатся насыщенные, ненасыщенные жиры, трансжиры:

В каких продуктах содержатся "плохие жиры", которые нужно сокращать в рационе, а "хоршие жиры" - включать в рацион. Указанные в столбике "насыщенные жиры" кокосовое, пальмовое масло - имеются ввиду их гидрогенизированные формы (негидрогенизированное пальмовое и кокосовое масло вреда не приносят):

В каких продуктах питания содержатся вредные трансжиры, более подробная схема:

**************************************** ********

Все материалы и маслах и жирах в двух наших с дочерью блогах можно найти здесь:

О влиянии ТРАНСЖИРОВ на здоровье, в частности, содержащихся в пальмовых маслах, находящихся в продуктах питания промышленного производства, можно прочитать и

О свойствах маргаринов можно прочитать ; о полезных маслах и о сливочном масле ; о вредных маслах . Эти четыре материала в очень нетривиальной подаче, еще мало известной, очень современной, которой придерживаемся и мы (irina_co, kulinarium) .

- Кокосовое и пальмовое масло - представители среднецепочечных триглицеридов в мире растительных масел и жиров , о значении их применения в спортивном и диетическом питании.

Жиры в организме человека играют как энергетическую, так и пластическую роль. Кроме того, они являются хороши-ми растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ.

Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

Велика роль жиров в процессе кулинарной обработки пищи. Они придают ей особую нежность, улучшают органолеп-тические качества и повышают пищевую ценность. Благодаря малой окисляемости жира 1 г его при сгорании дает 9,0 ккал, или 37,7 кДж.

Различают жир протоплазматический, являющийся струк-турным элементом протоплазмы клеток, и запасной, или ре-зервный, который откладывается в жировой ткани. При недо-статке жиров в пищевом рационе возникают нарушения в со-стоянии организма (ослабление иммунологических и защитных механизмов, изменения со стороны кожи, почек, органов зре-ния и др.). В экспериментах на животных доказано укороче-ние продолжительности жизни при недостаточном содержании жира в пищевом рационе животных.

ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ ЖИРОВ

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщен-ные) и непредельные (ненасыщенные). Наиболее распростра-нены насыщенные жирные кислоты — пальмитиновая, стеари-новая, масляная и капроновая. Пальмитиновая и стеариновая кислоты — высокомолекулярные и являются твердыми веще-ствами.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологи-ческой активностью и могут оказывать отрицательное дей-ствие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в расти-тельных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую актив-ность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью об-ладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8— 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жир-ных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жир-ная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В 6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к за-держке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соедини-тельной ткани. Известно участие их в жировом обмене и в пе-реводе холестерина в легкорастворимые соединения, которые выводятся из организма.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пи-щевой рацион вводить 15—20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обла-дают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50—80 %.

Биологическая ценность жиров характе-ризуется хорошей их усвояемостью и наличием в их составе помимо ненасыщенных жирных кислот токоферолов, витами-нов А и D, фосфатидов и стеринов. К сожалению, ни один из пищевых жиров не отвечает этим требованиям.

ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА.

Определенную ценность представляют для организма и жироподобные вещества — фосфолипиды и стерины. Из фос-фолипидов наиболее активным действием обладает лецитин, способствующий перевариванию и лучшему обмену жиров, усилению отделения желчи.

Лецитин обладает липотропным действием, т. е. предупреждает ожирение печени, препятствует отложению холестерина в стенках кровеносных сосудов. Много лецитина содержится в яичных желтках, в молочном жире, в нерафинированных растительных маслах.

Важнейшим представителем стеринов является холестерин, который входит в состав всех клеток; особенно много его в нервной ткани.

Холестерин входит в состав крови, участвует в образовании витамина D3, желчных кислот, гормонов половых желез.

Нарушение обмена холестерина приводит к заболева-нию атеросклерозом. Из жиров и углеводов в организме чело-века за сутки.образуется около 2 г холестерина, с пищей по-ступает 0,2—0,5 г.

Преобладание в пищевом рационе насыщенных жирных кислот усиливает образование эндогенного (внутреннего) хо-лестерина. Наибольшее количество холестерина содержится в мозгах, яичном желтке, почках, жирных сортах мяса и рыбе, икре, сливочном масле, сметане и сливках.

Обмен холестерина в организме нормализуют различные липотропные вещества.

В организме наблюдается тесная связь между обменом ле-цитина и холестерина. Под влиянием лецитина уровень холес-терина в крови снижается.

Для нормализации жирового и холестеринового обменов необходима диета, богатая лецитином. При введении в рацион лецитина можно снизить уровень хо-лестерина в сыворотке крови даже при условии включения к рацион продуктов, содержащих большое количество жира.

Перегретые жиры.

Широкое распространение в питании получило производ-ство хрустящего картофеля, рыбных палочек, обжаривание овощных и рыбных консервов, а также приготовление жареных пирожков и пончиков. Растительные масла, применяемые для этих целей, подвергаются тепловой обработке в интервале тем-ператур от 180 до 250 °С. При длительном нагревании расти-тельных масел происходит процесс окисления и полимеризации ненасыщенных жирных кислот, в результате чего образуются циклические мономеры, димеры и высшие полимеры. При этом ненасыщенность масла понижается и в нем накапливаются продукты окисления и полимеризации. Продукты окисления, образовавшиеся в результате длительного нагревания масла, снижают его пищевую ценность и вызывают разрушение в нем фосфатидов и витаминов.

Кроме того, такое масло оказывает неблагоприятное влия-ние на организм человека. Установлено, что длительное упо-требление его может вызвать сильное раздражение желудочно- кишечного тракта и послужить причиной развития гастри-тов.

Перегретые жиры оказывают влияние и на жировой обмен.

Изменение органолептических и физико-химических свойств растительных масел, используемых для жаренья овощей, рыбы и пирожков, обычно возникает в случае несоблюдения техно-логии их приготовления и нарушения инструкции «О порядке жарки пирожков, использования фритюра и контроля за его качеством», когда длительность нагревания масла превышает 5 ч, а температура — 190 °С. Суммарное количество продуктов окисления жиров не должно превышать 1 %.

Потребность организма в жирах.

Нормирование жира произ-водится в зависимости от возраста человека, характера его трудовой деятельности и климатических условий. В табл. 5 приведена суточная потребность в жирах взрослого трудоспо-собного населения.

Для людей молодого и среднего возраста соотношение белка и жира может быть 1: 1 или 1: 1,1. Потребность в жире зависит и от климатических условий. В северных клима-тических зонах количество жира может составлять 38— 40 % суточной калорийности, в средних — 33, в южных — 27—30 %.

Оптимальным в биологическом отношении является соот-ношение в пищевом рационе 70 % жира животного и 30 % жира рас-тительного происхождения. В зрелом и пожилом возрасте

соотношение может быть изменено в сторону увеличения удельного веса растительных жиров. Такое соотношение жиров по-зволяет обеспечить организм сбалансированным количеством жирных кислот, витаминами и жироподобными веществами.

Жир является активным резервом энер-гетического материала. С жирами посту-пают необходимые для поддержания деятельности организма вещества: в частности витамины Е, Д, А. Жиры помогают всасы-ванию из кишечника ряда пищевых веществ. Пищевая ценность жиров опре-деляется их жирно-кислотным составом, температурой плавления, наличием незаменимых жирных кислот, степенью свежести, вкусовыми ка-чествами. Жиры состоят из жирных кислот и глицерина. Значение жиров (липидов) многообраз-но. Жиры содержатся в клетках и тка-нях, участвуя в обменных процессах.

В жидких жирах находятся ненасыщенные жирные кислоты (их содержит большинство растительных масел и жиров рыб), в твердых жирах — насыщенные жирные кислоты — жиры животных и птиц. Из твердых жиров наиболее тугоплавкие и трудно перевариваются бараний и говяжий жир, легче всего — молочный. Биологическая ценность выше v жиров, богатых ненасыщенными жирными кислотами.

Особое значение имеют ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: линолевая и арахидонновая. Подобно витаминам они почти не производится организмом и должны поступать вместе с пищей. Данные вещества являются важной составляющей клеточных мембран, необходимые для регулирования обмена веществ, особенно обмен холестерина, образуют тканевые гормоны (простогландины),.В подсолнечном, кукурузном и хлопковом масле содержится около 50% линолевой кислоты. 15—25 г этих масел восполняют суточную потреб-ность в незаменимых жирных кислотах. Это количество увеличивают до 25—35 г при атеросклерозе, сахарном диабет е , ожирении и других болезнях. Однако длительное применение очень больших количеств этих жиров может быть неблагоприятно для организма. Указанными кислотами относительно бога-ты жиры рыб, бедны (3—5%) бараний и говяжий жиры, сливочное масло.

К жироподобным веществам — фосфатидам — принадлежит лецитин, кото-рый способствует перевариванию и хорошему обмену жирови вместе с белком образует оболочки клеток. Он также нормализует обмен холестерина.

Лецитин имеет и липотропное действие, т. к. уменьшает сосредоточенность жиров в печени, предупреждая ее ожирение при заболеваниях и действии различных ядов. Жироподобное вещество холестерин участвует в образовании в организме незаменимых кислот. Отложение холестерина во внутренней оболочке артерий — главный признак атеросклероза.

Растительные продук-ты холестерина не содержат.

Холестерин ограничивают в питании до 300— 400 мг в день при атеросклерозе, желчнокаменной болезни, диабете, снижении функции щитовидной железы и т. д. Однако надо учитывать, что даже в здоровом организме холестерина образуется в 3—4 раза больше, чем поступает с пищей. Усиление образования холестерина возникает от разных причин, включая неправильное питание, (избыток животных жиров и саха-ра в пище), нарушение режима питания.

Обмен холестерина нормализуют незаменимые жирные кислоты, лецитин, метионин, ряд витаминов и микро-элементов.

Жир обязательно должен быть свежим. Так как жиры очень легко окисляются. В перегретых или несвежих жирах происходит накопление вредных веществ, которые приводят к раздражению желудочно-кишечного тракта, почек, нарушающие обмен веществ. Такие жиры категорически запрещены в диетпитании. Потреб-ность здорового человека в различных жирах — 80—100 г в день. В диетпи-тании может измениться количественный и качественный состав жиров. Пониженное количество жиров, особенно тугоплавких, рекомендуют упот-реблять при атеросклерозе, панкреатитах, гепатитах, обострении энтероко-литов, диабете, ожирении. А при истощении организма после тяжелых болезней и при туберкулезе рекомендуют, наоборот, увеличивать прием жира до 100— 120 г в день.